Mourinho er vist nok en af de største trænerlegender i nyere tid. The Special One har været træner for mange af de helt store klubber, og har præsteret det næsten umulige i flere klubber.
Mourinhos nyeste klub er i Tyrkiet hos storklubben Fenerbahce. Portugiseren har oprustet markant i sommerens transfervindue, hvor der fx er blevet hentet spillere til som En-Nesyri og Amrabat, men det er ikke sikkert at Mourinho er helt færdig med at sammensætte den trup der forhåbentligt skal kæmpe med om den tyrkiske liga og Europa League. Ifølge Team Talk skulle Mourinho nemlig være ude efter Chelseas engelske landsholdsback Ben Chilwell. Chilwells karriere er gået noget ned ad bakke siden han skiftede i dyre domme fra Leicester.
Siden det tyrkiske transfervindue endnu ikke er lukket, er det altså ikke umuligt at Chilwell bliver at se i tyrkiske fenerbahce fra denne sæson af.