Den 61-årige portugiser er en af de mest markante trænere i nyere tids fodbold. Han har vundet Champions League to gange, med Porto i 2004 og Inter i 2010, og har desuden stået i spidsen for klubber som Chelsea, Real Madrid, Manchester United, Tottenham og senest Fenerbahce.

Hans første Champions League-kamp som cheftræner var tilbage i 2002, hvor Porto mødte Real Madrid, et opgør der markerede begyndelsen på en legendarisk rejse i europæisk fodbold.

Mourinhos første opgave i Champions League som Benfica-træner bliver et møde med Chelsea, klubben, hvor han aldrig lykkedes med at vinde turneringen, men til gengæld sikrede tre Premier League-titler. Senere i gruppespillet venter også et gensyn med Real Madrid, som han stod i spidsen for fra 2010 til 2013, og hvor han blandt andet vandt La Liga.

Ironisk nok var det netop Benfica, der i august slog Mourinhos Fenerbahce ud i playoff-runden til årets turnering. Kort efter blev han fyret i Istanbul, men nu har Benfica hentet ham tilbage til klubben, som han kortvarigt trænede allerede i 2000. Dermed vender “The Special One” hjem til Portugal med en ny chance for at genoplive sin magi på Champions League-scenen.